丁二酰亞胺。

1. 基本定義

中文名：丁二酰亞胺

英文名：Succinimide

化學(xué)式：C?H?NO?

結(jié)構(gòu)式：

可以看作是丁二酸（琥珀酸）的環(huán)狀酰亞胺。它是一個五元環(huán)，包含一個亞胺基（-NH-） 和兩個羰基（C=O），是吡咯烷-2,5-二酮。

2. 性質(zhì)

物理性質(zhì)：

外觀：白色或淺黃色片狀或針狀結(jié)晶。

熔點：124-126°C。

沸點：287-290°C（分解）。

溶解性：易溶于熱水、醇、堿液；微溶于冷水、

化學(xué)性質(zhì)：

弱酸性：亞胺基上的氫具有一定酸性（pKa ≈ 9.5），可與強堿反應(yīng)生成鹽（如丁二酰亞胺鈉/鉀）。

水解性：在酸或堿催化下，可水解開環(huán)生成丁二酸或其鹽。

亞胺的反應(yīng)性：是合成各類N-取代丁二酰亞胺的基礎(chǔ)，這類衍生物在有機合成和藥物化學(xué)中非常重要。

鹵化反應(yīng)：這是其最著名的反應(yīng)。N-鹵代丁二酰亞胺（如NBS，NCS）是高效、選擇性的鹵化試劑。

3. 主要用途

有機合成中間體：用于合成雜環(huán)化合物、功能分子等。

N-鹵代丁二酰亞胺——明星鹵化試劑：

這是丁二酰亞胺最重要的應(yīng)用領(lǐng)域。通過鹵素取代亞胺基上的氫，得到一類溫和、選擇性好的鹵化試劑。

N-溴代丁二酰亞胺：大名鼎鼎的 NBS。

用途：專用于烯烴的烯丙位或芐位的溴代反應(yīng)（自由基機理），條件溫和，選擇性高，副產(chǎn)物少（生成的丁二酰亞胺不干擾反應(yīng)且易除去）。是合成溴代烯烴的關(guān)鍵試劑。

N-氯代丁二酰亞胺：NCS。

用途：用于類似的氯代反應(yīng)，也是醇氧化為醛酮的Dess-Martin高碘烷的前體。

N-碘代丁二酰亞胺：NIS。

用途：用于碘代反應(yīng)和碘環(huán)化反應(yīng)。